Britney Spears é a estrela de “Crossroads: Amigas Para Sempre”, filme de 2002, produzido pela MTV Films e lançado pela Paramount Pictures / 20th Century Fox.
No filme, três amigas de infância se reúnem para enterrar uma caixa com seus sonhos futuros e fazem um pacto para abrí-la somente à meia noite do dia de suas formaturas. Tempos depois, quando o tão esperado momento chega, Lucy (Britney Spears), Kit (Zoe Saldana) e Mimi (Taryn Manning) abrem a caixa e começam a conversar, já que não eram mais tão amigas assim.
Na conversa Mini diz que seu sonho, que era pisar nas águas do Oceano Pacífico, está prestes a acontecer. Ela irá para Los Angeles e convida as amigas para irem juntas, já que não se viam há muito tempo. Elas esperam resgatar o verdadeiro sentido da amizade, experimentando novas aventuras.
Com pouco dinheiro, as três partem para a estrada com o misterioso Ben (Anson Mount), um rapaz que não tem uma boa reputação, mas por quem Lucy acaba se apaixonando.
Depois de “Crossroads: Amigas Para Sempre”, Britney Spears também participou de “Austin Powers em O Homem do Membro de Ouro” (2002), “Pauly Shore Is Dead” (2003) e “Fahrenheit 9/11” (2004). O filme traz canções famosas de Britney Spears, entre elas, “Overprotected”, “I’m Not a Girl, Not Yet a Woman” e “I Love Rock ‘n Roll”, todas elas foram lançadas pouco tempo antes do longa, no terceiro álbum da cantora chamado “Britney”.
Em um momento do filme, as meninas cantam “Bye Bye Bye”, uma música do grupo N’Sync. Essa foi uma brincadeira em referência ao namoro, na época, de Britney Spears e Justin Timberlake, vocalista da banda. Em uma outra cena, em que o pai de Lucy está falando com ela no hospital, uma imagem da Britney Spears pode ser vista em uma cópia do USA Today que um homem está lendo na sala de espera.
“Crossroads: Amigas Para Sempre” teve um orçamento total de $10 milhões; um orçamento relativamente baixo para os padrões da indústria. O filme foi considerado um sucesso financeiro moderado, arrecadando um total $ 37.191.304,00 nos Estados Unidos. Em todo o mundo, o filme arrecadou um total de $ 61.141.030,00 até o fechamento, em 9 de maio de 2002.